Iodur de tetrabutilamoniés un reactiu molt utilitzat en diverses reaccions químiques.Una de les aplicacions més interessants i àmpliament estudiades del TBAI és el seu ús en la síntesi d'azides.
Sinònim:TBAI
Número CAS:311-28-4
Propietats
Fórmula química
C16H36IN
Pes molecular
369,37 g/mol
Temperatura del magatzem
Punt de fusió
141-143 ℃
Puresa
≥98%
Exterior
cristall blanc o pols blanca
El iodur de tetrabutilamoni, també conegut com TBAI, és un reactiu àmpliament utilitzat en diverses reaccions químiques.Una de les aplicacions més interessants i àmpliament estudiades del TBAI és el seu ús en la síntesi d'azides.Però quin és el mecanisme darrere d'aquesta resposta i com hi contribueix TBAI?
El mecanisme de resposta de TBAI és força complex i implica diversos passos clau.En general, aquesta reacció implica la generació in situ d'hipoiodit a partir de TBAI i un co-reactiu conegut com TBHP.Aquest hipoiodit reacciona després amb un compost carbonílic per formar un intermedi que posteriorment és azida.Finalment, l'hipoiodit es regenera de nou per oxidació.
El primer pas del mecanisme de reacció consisteix en la generació d'hipoiodit a partir de TBAI i TBHP.Aquest és un pas crític perquè inicia la reacció proporcionant les espècies de iode necessàries per a la posterior oxidació del carbonil.L'hipoiodat és altament reactiu i és capaç de promoure moltes reaccions químiques diferents, incloses l'halogenació i l'oxidació.
Un cop es forma l'hipoiodit, reacciona amb un compost carbonílic per formar un intermedi.A continuació, aquest intermedi s'azida mitjançant un reactiu d'imida, que afegeix dos àtoms de nitrogen a la molècula i essencialment "l'activa" per a reaccions posteriors.En aquest punt, TBAI ha complert el seu propòsit i ja no és necessari en la reacció.
El pas final del mecanisme implica la regeneració de l'hipoiodit.Això s'aconsegueix mitjançant l'oxidació utilitzant co-reactants com el peròxid d'hidrogen.La regeneració de l'hipoiodita és fonamental perquè permet que la reacció continuï ciclant i produeixi més azides.
En general, el mecanisme de resposta de TBAI és molt elegant i eficient.En generar hipoiodit in situ i utilitzar-lo per oxidar compostos carbonílics, TBAI permet la generació d'azides que, d'altra manera, serien difícils o impossibles de sintetitzar.Tant si sou un químic que treballa en un laboratori de recerca o un fabricant que busca produir materials nous, TBAI té molt a oferir.Prova-ho avui!
Hora de publicació: 14-juny-2023